孙坚的母亲怀着孙坚时，曾梦见肠子从腹中拖出，环绕吴地阊门。
醒来后很害怕，对邻居的老太太诉说。老太太说：“说不定还是吉兆呢”等到孙坚出生，果然容貌不凡。
孙坚年少年时为县吏，性情宽广豁达。
他十七岁那年，随父一起乘船去钱塘（今浙江杭州），途中，正碰上海盗胡玉等人抢掠商人财物，在岸上分赃。
商旅行人，一见此情此景，都吓得止步不前，过往船只，也不敢向前行驶。
孙坚见状，对父亲说：“这些强盗可以捉拿住，请让我去。”
他的父亲说：“这种事不是你能干得了的。”
孙坚提刀，大步奔向岸边，一面走，一面用手向东向西指挥着，好像正分派部署人众对海盗进行包抄围捕似的。
海盗们远远望见这情形，错认为官兵来缉捕他们，惊慌失措，扔掉财货，四散奔逃。
孙坚不肯罢休，追杀一海盗而回，其父亲大惊。
孙坚却因此声名大振，郡府里召他代理校尉之职。
当时会稽郡人许昌在句章兴兵作乱，自称阳明皇帝，与其子许韶一起四处煽动诸县，聚集起同伙数以万计。
孙坚以郡司马的身份召募精良勇敢的壮士千余人，会同州郡官兵，协力讨伐，击溃了这股势力。
这一年，正是熹平元年（172年）。刺史臧旻向朝廷呈报了孙坚的功劳，于是，孙坚被任命为盐渎县丞，数年后，又相继改任盱眙县丞和下邳县丞。
孙坚历任三县县丞，所到之处，甚有声望，官吏百姓也亲近顺服。
同他往来的人，常常达到数百。这里有乡里耆旧名人，也有任侠好事的少年。孙坚对他们，像对待子弟亲友一样。接待抚养，尽心尽力。
中平元年（184年），黄巾首领张角在魏郡起事。
由于这次起义八州并发，所以来势迅猛，起义火焰很快燃遍了整个中原地区。
百姓风起响应，起义军所到之处，焚烧郡县官府，处死地方官员。
官吏豪强抱头鼠窜，刘氏江山摇摇欲坠。
在三十六方一旦俱发的起义声威面前，东汉统治者惶恐不安。他们调动一切力量，对起义军进行镇压。
车骑将军皇甫嵩、中郎将朱儁奉调围剿威胁洛阳的黄巾军波才部，朱儁奏请孙坚担任佐军司马。
孙坚把他的家眷都留在九江郡寿春县，在淮、泗一带招募了一些士兵，加上跟随他在下邳县当差的同乡少年，共得精兵一千人。
此后，孙坚便率领这一千多士兵，随朱儁南征北战。
孙坚作战悍猛，常置生死于度外。一次，他乘胜追敌，单骑深入，失利，受伤堕马，卧于草中。
当时，军众分散，不知他在什么地方。亏得他所乘战马跑回军营，咆哮嘶鸣。
将士们随马找去，才在草中发现了孙坚。孙坚回营养了十几天，伤势略好，又奔赴疆场。