但是，鉴于德川军计划撤退的沼田街道起始于小桧山东北，德川家康不得不对小桧山北麓的丰臣诸军多多提防，况且击杀井伊直政的那须资吉和河尻秀长也有意参与对鸟居、内藤的作战，德川家康只好命令本多忠胜率领三千五百人支援内藤两部。由此一来，第三方面殿军便以一万六千五百人的规模高居三路殿军之首，相较之下，德川家康的旗本只剩下可怜的一万两千人，要想成功撤往被信浓，似乎还要小心为妙。
一般情况下，但凡是撤军，殿军的人数都不会占据总兵力的主要部分，但是此番德川家康却将近五分之四的兵力交付给了殿军大将，实在是有不得已的苦衷。由于此前的全面交战，战线从南至北已经拉得很长以至于难以收回，不仅如此，丰臣氏的巨大兵力优势也使得德川家康必须调遣足够的军势才能阻挡丰臣军的追击。再三权衡之下，德川家康选择了前军改后军，后军改前军的撤军方案，这使得把持德川军主要兵力的前锋瞬间作为殿军，为德川本阵的撤退保驾护航。
事实上，不论是经验丰富的老将还是初上战场的小将，都不愿在此时作为殿军出现在丰臣军的追击线上，前一天的奋战已经是精疲力竭，士气低落，如今又要连夜转移，任谁都难以支撑如此频繁的军事行动。可德川家康却顾不得这些，他强行要求各军按照他的指示行事，否则战后一律军法处置。
这样一来，前线将士只好硬着头皮充当殿军，在德川军旗本悄然离开本阵前往沼田街道时，按照既定计划朝着南方循序渐进地撤退。
如此大规模的转移怎会不惊扰秀保，在得到前方丰臣军的急报后，秀保立即命令全军追击，其中汤原一带的军势由福岛高吉率领，包括川北的三万七千五百人、福岛高吉六千人和疋田景吉五千人，合计四万八千五百人；福岛正则则是率领八千人南下，与细川忠兴、近畿众、大和众支援主战场的蜂须贺家政和结城秀康，六股兵力合计两万三千人；至于最南面的军队，则是河尻秀长的美浓众四千人、那须资吉的四千人、京极高次的六千人以及毛利秀元的八千人，合计两万两千人；与此同时，秀保还派人邀请小早川秀秋出兵，让他从背后袭击德川家康旗本，不然德川军顺利进入沼田街道。
秀保则是将藤堂高虎的五千军势吸收入本阵，自率一万五千人斜插到小桧山北麓，意图与毛利秀元一道，在德川军脱离汤原战场前将其一举消灭。去读读