同样是沿着汤川布阵，上杉家三座阵地合计一万一千人，而丰臣军四个阵地却达到惊人的七万六千人，谁输谁赢高下立判。虽说秀保有十足的把握拿下若松，可为了减少伤亡，他还是派遣外交僧西笑承兑进城劝降。
直江兼续与西笑承兑素有交往，不远万里从京都将这位老者带来也算是秀保的一片苦心，按照秀保的要求，西笑承兑费尽口舌想劝说上杉景胜投降，并且暗示他这是最后一次机会，若是把握不住，以秀保的强大实力，不消半日，若松城内外便会被火海所吞噬。
在得知秀保率领十五万大军前来讨伐自己时，上杉景胜确实曾动摇过几次，他不是不想投降，而是不甘心就此失败，当初与德川家制定的计谋危险系数虽然高，可若是成功，上杉家就能恢复祖业，可谓是大功一件，这等诱惑又岂能轻易拒绝。得知秀保大军抵达汤川南岸后，上杉景胜还特地登上天守台举目眺望，只见昨日还十分萧瑟荒凉的汤川南岸，如今已是旌旗招展，处处连营，炊烟袅袅，人头攒动，数十门红夷大筒在前线一字摆开，铁炮足轻的数量更是数以万计，声势之大除了十年前的小田原征伐就再也未曾有过。
相较之下，川北上杉军的阵地却是小得可怜，松松散散的军营，十余门本土工匠打造的大筒，在城外广阔的土地上显得格外冷清，虽说一万两千对一般大名来说已经是个难以攀及的数字，可是比起对岸十五万的丰臣军，那就是小巫见大巫，西笑承兑说的没错，若是丰臣军火力全开，一会功夫若松城便会葬身火海，先头七万多丰臣军一起发动进攻，上杉军的一万军势怎能阻挡得住，理想一点兴许能抵挡个一两日。悲观的话，半日估计都支撑不住，这般战况怎能坚持到德川军赶来？
想到这些，上杉景胜试探性地询问西笑承兑：“右府有没有告知大师，若是我军开城，将会作何处置？”
“至少也是保留家名吧。”西笑承兑眯着眼，和蔼地笑道：“犯上作乱这种事，不满门斩首已经是很大的恩遇了，殿下不可多做奢望。”
“哦…仅此而已么……”上杉景胜低下头，沉默不语。坐在身后的直江兼续却很是不满地说道：“本家并未向右府动武。也未曾说想推翻秀赖少主。他怎能如此苛刻地对待本家？”
西笑承兑叹了口气，悠悠道：“虽没有和右府作战，可是和最上、伊达呢？上杉家近一百二十万石的家底本就让右府放心不下，您却在这时候动武。正好给了大阪的诸位一个口实，若是不好好治一治你们这些大老，右府又如何树立威信，秀赖少主的地位岂不是摇摇欲坠？”
“大师，之所以攻打最上，乃是由于本家和德……”直江兼续将要道明真相，却被上杉景胜一口打断，他瞪了直江兼续一眼，冷冷地问道：“大师。若是由您向右府求情，本家是否能保留部分领地？”
“殿下太瞧得起贫僧了，不过既然殿下有意投降，那贫僧不妨试一试，毕竟是出家人。能化解一场厮杀也算是积德吧。”西笑承兑微微颔首，起身便离开了若松。
不消两个时辰，西笑承兑再次前往本丸，这次他脸上的表情可以用笑逐颜开来形容，上杉景胜见他心情这般好，一边命人上茶，一边激动地问道：“大师与右府谈的如何？”
“贫僧算是没辜负殿下的重托，这件事总算是谈下来了。”西笑承兑呷了口茶，不无欣慰地回答道。
“那真是感谢大师了，”上杉景胜微微鞠了一躬，继续问道：“可否细细说来？”
“二十万！”西笑承兑伸出两根手指，得意地笑道：“耶麻、河沼、大沼三郡二十万石，右府的诚意殿下应该了解了吧？”