08—09赛季对于李林来说，是近两年难得的空闲时间，至少比前两年空闲很多。除了必要的看有关教练员方面的书，李林没事就跑到自家公司和自己老婆闹腾。你还别说，自从李林享受到办公室风情之后，没事就爱往里钻，搞的罗琳和加拉赫都有些害怕李林去公司。
虽然李林已经不是利物浦主教练，可李林对于欧洲、对世界的影响还是挺大的。所以啊，罗琳就做主给李林拉了不少广告。还真别说，找李林拍广告的公司还真不少。于是乎，李林既能有钱赚，还能继续保持曝光率，更重要的是，李林就没有更多的时间去公司找罗琳和加拉赫玩玩制服诱惑。额，估计第三点才是罗琳给李林拉广告的原因所在。
不过尽管李林又多了许多事做，可他还是在每一次利物浦主场比赛时出现在安菲尔德看台上。而且，不止他来了，他还讲自己两个宝贝儿子给一起带了过来。美起曰：从小培养他们的利物浦情节。
不过，对于李林的行为，利物浦球迷倒是很乐意。毕竟李林的两个儿子可已经被公认为利物浦的两个王子。就这样，两个小家伙，在自己完全不知情的情况下，就已经被动的承担起未来让利物浦继续辉煌下去的重担。
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说起利物浦，本赛季没有李林的指挥，实力下降那是明摆着的事。不过，好在尊敬的国王陛下心中还是有点墨水。在李林为其留下一大笔财富的条件下，硬是和曼联、切尔西、阿森纳大打一番，互相争夺者联赛第一的宝座。今天曼联好不容易登上第一的宝座，第二天，切尔西就将其赶下来，结果第三天阿森纳又静悄悄的把切尔西压了下来，可第四天，利物浦又把阿森纳给爆菊，登上第一的宝座。再加上热刺、维拉之流时不时的给big4造点麻烦。总之，欧洲四大联赛，没有哪个联赛有英超那么混乱。
虽然联赛中big4是互相拆台。可在欧冠联赛上，big4颇有点一致对外的气势。先是各自以小组第一出线，接下来在第一轮淘汰赛中又把各自对手打的是落花流水。看样子，很有点复制上赛季盛世英超的样子。
估计普老爷对于英超的强势看不下去了。在8强战中，索性将阿森纳、切尔西和巴萨、国米淘汰分在一组。结果很明显，阿森纳和切尔西被无情的淘汰。这样欧冠赛4强中英超只剩下曼联以及利物浦。
很悲催的，利物浦竟然在半决赛中和曼联相遇。看到这儿，李林都有点想揍普老爷一把的冲动。
半决赛第一回合，利物浦在客场惨遭曼联血洗，4比1啊，血粼粼的4比1，这让kop们开始对达格利什有点不满。想想如果有李林在，那轮得到曼联撒野不是。
相比于球迷的暴躁，李林还是很理智的。考虑到利物浦在这个赛季中的动荡，走了老球员，来了新球员，球员之间配合默契必定受到影响。所以，有这样的比赛结果，李林还是能接受的。这不，在达格利什受到抨击后，第一时间站出来为国王撑腰。
有了李林的撑腰，达格利什顿时感觉浑身轻松，饭都比平时多吃两碗。同时也下定决心要在安菲尔德逆转曼联，复制05年的伊斯坦布尔奇迹。
利物浦球员心中也是很不甘，想想前两个赛季曼联在他们脚底下苟延残喘的样子，如今却已经将把他们逼到绝境。这是利物浦球员所不能接受的。在安菲尔德，他们誓死也要战胜曼联，再一次挺进欧冠决赛。
2009年5月7日晚，安菲尔德此时变得鸦月无声。尽管球场大屏幕上打着利物浦5比2曼联，可利物浦还是因为客场进球少被淘汰出局。这是利物浦两年来取得辉煌成就后第一次被淘汰出欧冠决赛之外。
球场上已经看不到曼联球员的身影，就是曼联球迷都已经欢乐的离开安菲尔德。
李林站在球场看台之上，身边围满了利物浦球迷。他们祈求着李林能够出山，拯救利物浦于水火。可李林能这样做吗？
答案很明显，目前为止还不能。不看书不知道，看了有关于主教练方面的书之后，李林就越发的感觉到主教练这个职业的深度，真深呐。
而且，通过近一个赛季的客观观察各场比赛，李林发觉自己真的还差不多。所以，李林是不能答应球迷这个要求。当然，李林也知道自己距离重新上任的时间也不会太久了。
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欧冠上的失利，让达格利什把全部重心放在卫冕联赛冠军上。至于联赛杯和足总杯，算了吧，达格利什还没有这个闲工夫。
5月17日，英超倒数第二轮。利物浦客场挑战升班马西布朗。要是这场比赛利物浦能够取胜，那利物浦就能提前一轮卫冕。可在这种关键时刻，利物浦竟然掉链子。在客场被西布朗逼成1比1平。措施提前一轮卫冕联赛冠军的机会。
5月24日，英超最后一轮。利物浦主场迎战热刺。本赛季热刺可谓是高开低走，随着联赛的进行，成绩越来越不理想，排名也越渐靠后。不过，如果能在客场把利物浦击败，阻止其卫冕冠军，对于热刺来说，是最大的犒劳。而且，曼联也开出奖金，只要热刺能够客场击败利物浦，500万英镑，就是他们的。
所以，无论是利物浦还是热刺，这场比赛都是不能输的。
利物浦方面，新的安菲尔德球场已经完美的建成。经过欧足联的鉴定，被授予5星级球场。普老爷更是一板拍定，下下赛季的欧冠决赛就定在利物浦新安菲尔德球场进场。
所以，这场与热刺的比赛，也将成为利物浦一线队在安菲尔德球场最后的表演。此后，老安菲尔德球场就成为利物浦青年队主场，并且也成为利物浦博物馆，向游客开放。