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于是，武田晴信留下了反对出兵的板垣信方和甘利虎泰的1200人坚守高远城，自己则率领着5500武田军和今川军的5200人合兵一处，向西而去。9月10日晚，他们穿过了伊那盆地，踏进了木曾山脉。
然而，也不知道是不是老天爷也看不下去武田晴信的倒行逆施了，居然在木曾山脉上下起了暴雨。风雨交加下的山路变得险峻异常，根本无法通行。联军只好在基础较为平坦的高地上安营扎寨，打算等雨停了再继续前进。可这雨一下就是三天，直到9月14日清晨才逐渐放晴。
可是3天的耽搁消耗了部队随军携带的大多数口粮，于是联军不得不继续在原地等待补给——辅兵和民夫将粮食正从高远城方向沿着粮道把粮食送来。大雨也阻碍了他们的行进，导致补给速度大幅放慢。
9月15日，甲斐信浓各地的秋收都陆续展开了。武田晴信眼看离约定的撤军时间越来越近，也不由得着急了起来。口粮的积累刚满2日所需，就迫不及待地催促着部队重新踏上西行的山路。
然而就在9月15日上午，变故却忽然发生。一个武田家的传令兵在山路上策马飞驰，急匆匆地扑向了武田晴信的马印所在。
“主公，荒神山方向发现敌军！距离我军粮道40里！”
“旗号呢？兵力呢？”武田晴信一边一扬手，示意全军停止，一边冷静地追问道。
“回禀主公！三阶菱，是小笠原家！兵力看不清切，山谷间烟尘太多了！小笠原大膳的马印也在！”
“哦？小笠原大膳（小笠原长栋）？拖着抱病的身子亲自来了？”武田晴信闻言皱了皱眉头，罕见地露出了些许郑重的神色，“这是来干什么？自己领内的秋收都不管了，也要来南信浓掺个浑水吗？此举何意？”
也难怪武田晴信如此慎重——小笠原长栋可不是个简单的角色。他出身府中小笠原家，自幼弓马娴熟、智勇双全，还曾上洛传授幕府将军武艺。小笠原长栋同样武功赫赫，他历经半生戎马统一了四分五裂的名门小笠原氏，以信浓守护的名分震慑南北信浓。在原本的历史上，英明强干的小笠原长栋于天文11年（1542）病逝，将家督传给其子小笠原长时。靠着父亲留下的雄厚家底，小笠原长时足足抵抗了武田晴信8年之久才被击败。
“毕竟是信浓守护，守土有责，替南信浓驱逐甲斐的‘侵略者’也算是名正言顺吧？”今川义元笑着打趣了一句。
“得了吧，高远家和小笠原家可是死对头，关系差的要死，你说小笠原家会为了高远家而出兵，鬼才相信。”武田晴信被今川义元的笑话逗乐了，“真要出兵救援，为什么不早些来？如今高远家都投降了，他还来救什么？只不过是为了趁机扩大领土罢了。”
“但他打错算盘了，竟敢从老虎口中夺食？”武田晴信瞬间神色一变，转手沉声下令道，“我部立刻回师，掩护粮道，在春日迎击小笠原军！”
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天文十年（1541）年9月15日上午，午时初刻，武田-今川联军一前一后向东赶去。今川军还在山路上的时候，武田军已经行进到了春日以西5里之处。令武田晴信意外的是，虽然北边荒神山的方向还隐隐有烟尘腾起，但小笠原军却并没有向南杀来，而是已经渡过了天龙川，向东南方向的高远城杀去，兵力大约在3000左右。
“故作疑兵的烟尘吗？”武田晴信看了眼荒神山的方向，又看了眼小笠原家的军势。小笠原家的领地一共就10万石左右，动员这3000人已经是极限了。“只是想靠这3000人，抢在我回援之前的半个时辰，打下坚城高远城——未免有些托大了吧？”
“传令，让板垣骏河和甘利备前坚守高远城待援，我立刻率军回渡，配合他们里应外合，将小笠原军全歼于高远城下！”
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