虽然刘表以此维持了对荆州的统治和稳定，但是，刘表班底的缺乏，及后继无人，更有外部环境恶化的施压，导致刘表的政权只能维持在生前。建安十三年刘表病死，未尝没有同年曹操彻底消灭袁氏政权后南征，和江夏的倚靠黄祖被西征的孙氏政权所杀，这两件大事的影响。刘表死后，荆襄士族，以蒯越、韩嵩、王粲、傅巽为首，大批幕府中坚迅速劝说刘琮，几近裹挟，投降了曹操。而刘备集团则奉不被士族认可的刘表长子刘琦为首，南下组织对曹操南征的抵抗。刘表的政权，即在其死后迅速分崩离析。
无论刘表是否拥有竞争的野心，其背景的弱势、班底的缺失导致了其政权不稳的先天不足。而其生前建立自己的政权，并长期掌控，则展现了其过人的政治能力一面。而乱世之中，作为离乱人，被更为成功的雄才的光芒所掩盖，这是刘表的悲哀。
从这些史料里，勾画出刘表这人满足于现状，不思进取的形象。并且把这些精神传给后代，所以有曹操后来的概叹：“生子当如孙仲谋，刘景升儿子若豚犬耳”。把刘表儿子比喻成猪狗，儿子蠢如猪狗，老子也不太过了，贬儿如贬父。
按史料记载，官渡之战前，曹、袁都对刘表进行联结。在曹袁中，刘表是倾向于袁绍的。“绍遣人求助，表许之而不至”。说明刘表答应了与袁绍联合，但是，又不派兵挟攻曹操。既不联曹，又不助袁。这是刘表在群雄临近分胜负时，坐视不为。白白放弃一次分享天下的时机，让曹操能从容地逐个击破群雄，到头来自己也保不住自己的地盘。
东汉末年，全国各地纷纷称王称帝自组政权，大大小小称王称帝的人不计其数，无法计算具体数据。说几个有名的，袁术的僭号人所共知，各种史料在他的传记和别的人物传记中有明确记载。公孙康偷穿帝服在他的传记及别的传记中也有记载。唯有刘表的称帝，在其传记中没有记载。别的传记中也没有记录，只在＜后汉书。孔融传＞一笔带过，但留下一篇让后人能考证到刘表称过帝的疏文。幸甚
所谓一鼓作气，再而衰，三而竭。关东盟军一年未有建树，歃血誓言“纠合义兵，并赴国囘难，殒首丧元，必无二志”都抛在脑后：
初平元年末，韩馥与袁绍欲立刘虞为帝；刘岱杀桥瑁，并扬言要杀韩馥；豫州刺史孔伷不明不白也死了；王匡为曹操与胡母班亲人合力所杀。起兵初的青州刺史焦和为黄巾所杀，荆州刺史王睿、南阳太守张咨为长沙太守孙坚、江夏太守刘祥、武陵太守曹寅共谋同心所杀。经过河内、荥阳、梁东、几次战役，关东诸军兵十馀万，日置酒高会，不图进取。而在董卓、关东对垒的同时，政囘府大概也是看到了益州在宗亲刘焉镇囘压下州界清净，人民殷盛，于是任用另一宗亲刘表为荆州，企图收拾孙坚、袁术等人在荆的烂摊子。
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