至正十五年（1355年）四月，常遇春随刘聚在和州抢掠时正巧遇上朱元璋率军攻和州。常遇春早就听人说过朱元璋仗义豪侠，很有作为。他便利用在和州相遇的机会，装成老百姓观察朱元璋的行经。他亲眼目睹了朱元璋平易近人，视士卒如弟兄的作风，也看到了朱元璋的部队纪律严明，不害百姓的行为。经比较他知道朱元璋是个做大事者，刘聚仅仅是个盗匪，不能与朱元璋相比。他当机立断，决定在和州投奔朱元璋。
常遇春去投奔朱元璋时，朱元璋的态度很冷淡。朱元璋问常遇春：“你是不是挨了饿，想到我的队伍中找饭吃？”常遇春回答说：“我在刘聚手下打家劫舍，并不愁衣食，只是刘聚只知抢掠和盗窃，并无大志。我听说将军是位贤明智者，因此前来投奔，为将来的前程愿效死力。”朱元璋问：“你能跟我过江打仗吗？”常遇春回答：“将军指到哪里，我愿打到哪里，渡江之日，愿为先锋。”朱元璋见常遇春身材魁梧，体魄健壮，出语忠恳，就把他留了下来。从此，常遇春弃盗为良。[3]早年生平
常遇春出身于贫苦农民之家。青少年时期，不甘心于老死田间，因而随人习练武术。家贫，无力支付学费，就以多出力干些勤杂工换取学习机会。到长大成人之后，常遇春体貌奇伟，身高臂长，力大过人，学武有成，精于骑射，各种兵器都能使用。[3]
弃盗为良
常遇春成长的年代正值元末，阶级矛盾已经激化，盗匪和起义军蜂起。常遇春因不满生活现状，无法忍受饥饿的折磨，就投奔活动于怀远、定远一带的绿林大盗刘聚。刘聚见常遇春有勇力，就让他当什夫长，并引为心腹。常遇春跟随刘聚拦路抢掠，入宅为盗。起初颇觉新鲜，既能大碗食肉，又能分得银两。数月之后，常遇春发现刘聚只知打家劫舍、四处抢掠，并没有什么打算或远图，他就萌发出脱离盗群，另寻出路的念头。
常遇春半身像
至正十五年（1355年）四月，常遇春随刘聚在和州抢掠时正巧遇上朱元璋率军攻和州。常遇春早就听人说过朱元璋仗义豪侠，很有作为。他便利用在和州相遇的机会，装成老百姓观察朱元璋的行经。他亲眼目睹了朱元璋平易近人，视士卒如弟兄的作风，也看到了朱元璋的部队纪律严明，不害百姓的行为。经比较他知道朱元璋是个做大事者，刘聚仅仅是个盗匪，不能与朱元璋相比。他当机立断，决定在和州投奔朱元璋。
常遇春去投奔朱元璋时，朱元璋的态度很冷淡。朱元璋问常遇春：“你是不是挨了饿，想到我的队伍中找饭吃？”常遇春回答说：“我在刘聚手下打家劫舍，并不愁衣食，只是刘聚只知抢掠和盗窃，并无大志。我听说将军是位贤明智者，因此前来投奔，为将来的前程愿效死力。”朱元璋问：“你能跟我过江打仗吗？”常遇春回答：“将军指到哪里，我愿打到哪里，渡江之日，愿为先锋。”朱元璋见常遇春身材魁梧，体魄健壮，出语忠恳，就把他留了下来。从此，常遇春弃盗为良。[3]