罗伯茨的专长，可能是他正正直直做了20年海员之后，竟然还成为海盗的重要原因。作为一名劳动人民阶层出身的海船官员，他不可能在正常的海上服役中晋升到更高的领导岗位上来，只有当了海盗，他才有可能取得符合他的资历的高级职位。尽管这样，他起初还是不喜欢在戴维斯的船上从事他的海盗生活。但是，以后事态的发展改变了他的地位。在阿纳马布战斗之后六个星期，当戴维斯去王子岛补给食物时，他中了葡萄牙人的埋伏，被手一连打中好几之后死去。海盗们驾着“皇家流浪汉”号撤退到公海上，以护理他们的伤员。就在浪滚滚的大海上，船上的水手选举了罗伯茨当船长，很明显，他早已显示出了当他们的最高统帅的才能。
罗伯茨接受了大家的推举。如果说他不屑于去当一名普通的海盗水手的话，那末，当他被选为船长后，他明显地感到，他乐于从命了。“既然已经染指，命中注定应该当海盗，那末，当个指挥员总比当普普通通的海盗强。”这就是罗伯茨自己对这事的解释。
海盗历史上的这位野心勃勃的船长究竟是怎样的人呢?笛福称他是。黑人。，说他是一个肤色黝黑的典型的威尔土凯尔特族人。他虽然象大多数威尔士丘陵地带的人一样，稍许矮了一些，但是具有坚强的个和天生当领导的资质。作为船长，或者因为当了船长，他开始表现出某些正规海军军官所具有的那种绅土式的矫柔造作的风度。他的穿着与众不同：深色的提花缎马甲和马裤，三角帽上插着羽，脖子上挂的一串金项链上，坠着一个钻石的十字架，双肩披着两条丝绸武装带，一边各挂两支手，上又挎着一把剑。他喝茶喝得很多，这是绅土派头的生活方式。他不喜欢象一般海盗一样，沉缅于狂饮烈酒，这并不因为他是个清教徒，而是因为他认为饮酒会削弱他的船的行动效率。。这些人几乎经常处于发狂或喝醉的状态，”笛福在谈到这些海盗时写追，“因而举止荒唐，带来一连串无休止的混乱，每个人都以为自己就是船长、是王子、甚至是王。”
据笛福记载，“当罗伯茨感到用客气的办法无法管理这伙野蛮的、无法驾驭的勇夫，或者无法阻止他们酗酒后，他于是对他们采取了更加严厉的态度。。他要他手下的水手每个人都发誓坚决服从他订立的规矩，然后马上制订出严格的条令。“如果有人对他的那套做法不满，”笛福写过，“他就会对他们说，他们可以离船上岸，如果他们觉得合适，那他们可以带着宝剑和手和他决斗，他决不在乎，也不怕他们。
有一次在航行中，一个喝醉了酒的水手当面骂了罗伯茨船长，他勃然大怒，当场就把这个水手杀了，这一行动引起很多和这个醉鬼一样沉迷于酒的水手的不满，最不满的是一个名叫托马斯，琼斯的人。罗伯茨杀人时，琼斯上岸了，当他回到船上听说这件事后，大骂罗伯茨，并且说应该把罗伯茨干掉。罗伯茨一听，暴跳如，马上拔出宝剑一剑刺在琼斯身上。琼斯虽然身受重伤，仍奋力抓起罗伯茨，把他朝大那边扔了过去，照笛福的说法，“很漂亮地”把他制服了。
这一暴动事件毫不奇怪地引起了船上全体人员的动。一部分水手站：住罗伯茨一边，另一部分站在琼斯一边。在船长之下负责全船纪律的舵手，使尽一切权威，才使这场乱平息下来。随后展开了调查，大多数水手认为，船长的权威必须在全体人员中确立，由于船长这一职务是受人尊敬的，因此任何人不得破坏他的威严。于是，判决可怜的琼斯受严厉的处罚。一俟琼斯的刺伤痊愈后，他被捆绑起来，由每个水f各抽打他两鞭，全船水手共180名。可是这样的酷刑，土}未能使琼斯认错，后来一有机会，他就马上和自己相好的朋友一起，离开了罗伯茨，白找出路去了。
当初“皇家流浪汉”号子1719年?月在新船长的率领下时，船上的水手们并没有体会到罗伯茨个的全部深度，也没有想到前进道路上将会遇到什么样的风险。不过，这位以“黑色的准男爵”而开始闻名的罗伯茨，却一直没有忘记致力于使自己成为一位名符其实的海盗船长。为了狠狠地进行报复，他回到王子岛，把戴维斯在那里受到埋伏而遭杀害的葡萄牙殖民地夷为平地。清算了这笔血债之后，罗伯茨就沿着非洲沿岸的名叫比阿弗拉湾的曲折航道南下，他在那里很快就抢劫到了两艘船，一艘荷兰人的商船和一艘皇家非洲公司的贩奴船。然后他在安诺本小岛停靠，以决定下一步将向那里。罗伯茨和他手下的水手对几内亚沿岸这块闷热的地方已经厌倦了，他们经过投票表决，大多数人决定到富饶的葡萄牙殖民地巴西去。罗伯茨制定了航行计划，准备从安诺奉岛出发，开向离南美洲2千3百海里的，较大一点的费尔南多德诺罗尼亚岛。28天之后，“皇家流浪汉”号在罗伯茨杰出的指挥下，到达了南大西洋一个荒无人烟的火山岩尖岛旁的小海湾，海盗们在这里补充淡水，维修他们的船只，为他们对巴西的突然袭击作准备。
本篇所提到的罗伯茨船长是本作主角的原型之一，不过也只是之一，请不要误解。