当时大小豪强都不是很看好织田大军这条远来的“强龙”，除了和毛利氏又血海深仇的小豪族外，其余众人全部选择了拥有山阴山阳两道十一藩国的中国霸主毛利辉元。
其中，拥有备前、美作两国的宇喜多直家已经毫不犹豫的加入了毛利一方。
而黑田孝高所在的小寺家，众家臣也是倾向于加入毛利一方，唯有黑田孝高提出了不同的见解，他认为“织田信长是智勇兼备的名将，而如今天下的形势已经明显倾向于他，所以如果服从信长的话，是可以继续小寺家武运的唯一方法。”
最终，黑田孝高力排众议，说服当主小寺政职，并亲赴长滨城，请求羽柴秀吉作为带引，直接到安土城向信长请降。
织田信长在安土城隆重接待了他，并没有把黑田孝高当做降将看待，而是给予了高规格礼遇。
黑田孝高受宠若惊，向信长献上了播磨国地形图，并将中国地区的形势对信长做了详细介绍，表示小寺家愿意臣从于信长，承诺说，只要信长殿下派遣一名大将前往姬路城，即使不带一兵一卒，播磨的各个豪族也会竞相的前来归附。
感叹于孝高出色口才的信长，当场从其言，并把名刀“压切”赠给了他。后面战局发展，果然如黑田孝高所说，播磨国不战而降，而黑田孝高更是以微弱的兵力，击退了前来兴师问罪的毛利大军，其军事才能又令织田信长刮目相看。
可是，好景不长，孝高的当主小寺政职在摄津国有冈城主荒木村重的蛊惑下，对信长举起了反旗，改变了原有初衷，又加入到了毛利一方，黑天高孝自是苦苦相劝，后来小寺政职终于态度松动，但条件是荒木村重也同意归附信长。
抱着对小寺家的忠心，黑田孝高只身涉险，进入有冈城，试图劝解好友荒木村重迷途知返，但他却不知道，这乃是家住小寺政职借刀杀人之计。
果然，黑田孝高进入有冈城后，音信全无。小寺政职归附毛利家的同时，又放出消息，说黑田孝高已然投降荒木村重。织田信长信以为真，最痛恨背叛的他，逐命令羽柴秀吉杀死尚在军中做人质的孝高之子——松寿丸。
因此，这时信长听竹中重治为此人求情，面上很是不悦，如果不是看对方有病在身，又一身疲惫，他非开口训斥一番不可。
“寡人平生最恨背信弃义之人，天色不早，重治还是快些下去歇息吧。”织田信长挥了挥手，示意竹中重治退下。
“主公！”竹中重治跪倒在地，大声说道。
这一动情，又来了一阵咳嗽，让织田信长看在眼里，都有些于心不忍。
“主公，请恕在下直言，黑田孝高乃是忠义之士，其投降主公诚心实意，绝不会因家主小寺政职的倒戈而生出二心，而且此人能力尤在微臣之上，乃是主公将来扫平日本，结束乱世不可或缺的人才。”
织田信长见自己的爱臣竭力为一个降将说情，不禁愕然道：“你与黑田孝高并非至交，竟如此断定此人没有背叛寡人。”
竹中重治又咳嗽了数声，答道：“微臣敢以所属领地和身家姓名担保，此人绝无二心，请主公三思，放过他唯一的血脉。”
织田信长闻言，低头不语，他现在考虑的已不再是黑田孝高之子该不该杀，而是竹中重治拖着病体，千里迢迢回到京都，难道只是为了此事？
他感到，事情或许远没有这么简单，诛杀松寿丸，是他亲自下给羽柴秀吉的命令，这个猴子不但没有执行，反而让竹中重治回来，向我求情，而重治在说此事之前，又让我提防重兵在握的军团将领尾大不掉。
羽柴秀吉、猴子，三万大军，短短时间内就攻取了播磨、但马、因幡三个藩国……
想到这里，织田信长主意已定，开口道：“好，寡人就依你之言。”
竹中重治大喜，赶忙拜谢，正事一完，他又感到极度虚弱，给信长见礼之后，便想起身离去，却听信长说道：“半兵卫且慢，寡人还有一事相询……”