《失恋399年》讲述的是玩世不恭的男主角李肖翰(葛秋谷饰演)与女朋友张思雅(孙婕饰演)的分手开始，二人欢喜冤家却又相互以依赖的情感让许多人找到了共鸣，贯穿399年的剧情也一波三折，反转情节设计缜密巧妙，让高潮随着剧情发展铺垫最后爆发。在刚开始的时候，他们就已经开始分手了，原因就是因为李肖翰的不务正业，不过他这样的一个人还是很经典的，总是说天将降大任于斯人也，必先苦其心志，劳其筋骨........等等等等的一段话，在这样的一段话里，其实是有不少的励志的意思，可是这个人却总是这样的不思进取，去面试的时候，拿的简历居然是自己的女朋友的简历，我想说的是，不管你的能力强不强，而你对工作的重视程度呢？很明显是对工作的不重视的结果的吧，拿简历拿错了，面试的时候对自己的介绍，用一句话对自己做一个评价，他居然只有一个字：“好！”这算什么评价啊，这是什么样的空空而谈的评价啊，所以他错过了面试的机会，而他的女朋友问他的时候，他只是说明天会更好，这是什么话，总是这样的安慰自己，有用吗？不过等他的好哥们，他们在一起逛街的时候，却说要李肖翰像那个讨饭的一样去讨饭，这样赚的钱多一些啊，为了人生的第一桶金，就是这样的赚钱方式吗？我真的不知道这是一个什么样的思想了。
不过等李肖翰的女朋友把他送给她的礼物归还给他的时候，他们家的祖传的宝贝，其实是一个能穿越时空的东西，他们一下子就穿越到了明朝，不过在这样的一个朝代，他喜欢的那个人却是叫张巧玉，而张巧玉当时也是有喜欢的人的，而且看剧中的意思，张巧玉像是不认识李肖翰似的，只是在很多次的时候都是李肖翰在保护张巧玉，不过这样的一个女人并不领情的啊，而且还是不怎么喜欢他的样子了，只是这样的一个男孩真的是很喜欢张巧玉的，所以几次的找她，还是不行，张巧玉不理他，不过那个曹公公却是个杀人不眨眼的人啊，在他们的活动中，曹公公是杀了不少的人了，还有在一次的净身中，李肖翰这样的说自己有什么癌，有好多的啊，还有天花，等等的病，这样才逃掉的吧，这样的一个人也真的是，去了明朝，还进了皇宫的了，我也不知道明朝的时候的李肖翰的身份是什么的了，只是在那样的朝代，真的是很身不由己的，很多的人都净了身，做了太监，而且还是说，经过那个公公净过身的太监都是会飞黄腾达的，不过李肖翰还是不同意的，他也是不能忍受做太监的感觉的吧。
还有在曹公公和张巧玉的打斗中，李肖翰也是用自己的聪明才智去保护张巧玉，他也是说了很多的话，不过在他到达曹公公身边的时候，就瞬即的掐住了曹公公的脖子，让张巧玉赶紧跑，不过他这样的一个人，一点功力都没有，一下子就被曹公公扔了出去，而张巧玉也是被打的受伤了，这样的一个人还是懂得在关键的时候保护自己心爱的姑娘的。这真的是一个不错的男子了，只是在有的时候真的是很搞笑的了，特别是那两个人大壮还有另外的一个人他们翻墙的时候，刚开始的时候大壮是面对着外面蹲着的，那个人就说不行，然后他就让大壮面对墙蹲着，他还是爬不上去的样子，不过等他侧面蹲着的时候，这个人却是爬过去了。这两个人在逃跑的时候，也是很奇怪的，大壮这样的一个人总是喜欢吃，就拿了一些猪肉就出发了，而另外的那个人却是很喜欢瓷器的样子，所以他带的都是他认为的宝贝了，不过还是被被人发现了，等他抱着心爱的宝贝逃跑，一直这样的抱着，丝毫都不敢松手的样子，不过等他自己去看的时候却是碎的不能要了，这样的一个人，为什么会是这样的一个样子呢？不过还好，他们也是这样的一直想逃跑，只是逃跑不了的样子，后来他们就求李肖翰带他们回家。