兜躲过静音的毒雾,然后从地中抓着并打断静音的脚筋,把她重摔在地上,并狂踢正于一旁颤抖的纲手。鸣人前来阻止,以护额挡住兜对纲手的拳打;但因大腿骨受伤、小腿伸直肌又被兜打断,无法跟兜对战,被兜不断虐打,劝鸣人快放弃成为火影的梦想、舍弃同伴及逃走。尽管如此,以鸣人的强硬性格,依旧站在纲手面前保护她。鸣人矢志要赢得纲手身上的项链、成为火影,奇迹地接下了兜的致命攻击,并以完成的螺旋丸给兜重创一击,伤及其内脏,连兜的医疗忍术也无法自愈。
但兜在与鸣人接触的一瞬间,已用查克拉手术刀把鸣人的心肌切断,使鸣人在攻击后亦不支倒地。兜以为鸣人死定了,纲手为鸣人流的眼泪,纲手的精神亦被唤醒了、对血已不再害怕,并为鸣人赌上性命,利用创造再生自愈、又召唤出通灵兽蛞蝓。自来也也召唤出蛞蟆文太。兜见状立即协助大蛇丸召唤通灵兽──万蛇。一场混战后,大蛇丸及万蛇均被纲手、自来也联手击败。兜立即救醒大蛇丸,并与大蛇丸一同撤退。
自三忍一战后,兜正式退居幕后,在大蛇丸身边服侍及为其医疗。因为大蛇丸双手的痛楚日增,所以在宇智波佐助还未来到音隐村前,决定为大蛇丸挑选暂时的容器。他从牢中释放了许多被囚禁的忍者,以放胜利者离开为理由,让他们互相残杀,最后只剩下一名忍者──幻幽丸。幻幽丸答应奉献自己给大蛇丸作容器,以换取释放其他被囚禁的伙伴,终亦成为大蛇丸的新容器。
除此之外,兜亦为音忍五人众之一、拥有血继限界──尸骨脉的君麻吕治疗。君麻吕本是大蛇丸容器的选择之一,但因身体本有恶疾,在暗杀风影后,已为大蛇丸所弃。他就是一直在兜的治疗下生存著,直到他愿意协助把佐助带来音隐村、离开兜的治疗为止。兜此后在第一部已较少出现。
正如赤砂蝎临终前对小樱所说,他在大蛇丸身边安置了一名卧底。兜就是他口中的那名卧底。大和、鸣人他们不知此事,于是便据蝎的资料,由大和变身成“蝎”,前往天地桥跟卧底会面。当他们知道兜原来亦是蝎派去的卧底,深感惊讶。兜跟化成“蝎”的大和展开谈话,说要按照之前任务所命、把大蛇丸转生后剩余的躯壳细胞样本交给“蝎”,并认为不能在此久留。然而,大蛇丸却突然在兜身边出现;兜瞬身走到“蝎”的身边,似乎是要与“蝎”一起对付大蛇丸。谁不知兜这一着反而是冲著“蝎”而来,并向“蝎”施以突袭。
大和伪装成“蝎”的身分被识破,兜跟大蛇丸联手对付他,以及隐藏着的鸣人、佐井及樱三人。兜向他们透露自己本确实是“晓”派来的卧底,中了蝎之术并受操控;但后来得到大蛇丸的协助而解除忍术,故已叛变并成为大蛇丸的部下。面对大蛇丸,鸣人无比的愤怒使他现出了其中三尾,兜见状欲对鸣人施以偷袭,然而单凭鸣人强大的查克拉,已把兜击得飞开。
不过兜的伤并不重,只消一刻时间便自我治愈了,亦了解到真正的蝎是不会再来,因为已经被眼前的这些人干掉了。他在一旁目睹进化成四尾的鸣人,跟拥有蛇身的大蛇丸对战,并称这是“怪兽间的战斗”。一场大战过后,大蛇丸体力不支而退;而兜在救治被四尾鸣人所伤的小樱后(声称是留下他们的性命,让他们干掉更多“晓”的成员),便前往照顾大蛇丸。
三年期限已到,大蛇丸的容器面临极限,兜加紧为大蛇丸配制各种药物。却不知佐助就在大蛇丸处于最不适时,破了其不尸转生之术,杀死大蛇丸并夺去其一切力量。当佐助从大蛇丸房间走出来的一刻,兜明白到经过他面前的已经不是大蛇丸,而是实力比大蛇丸更厉害的佐助。对从小当过不同国家的间谍、无所归依的兜来说,顿感再次失去人生目标及身分。然而他想起了鸣人既然能借由超越自身的力量、找到自己的真正身分,自己同样也可以做到。于是他便把大蛇丸剩下的躯壳移植到自己的左半身,意图得到大蛇丸的力量,甚至超越他。但他却不擅于操控从大蛇丸移植过来的躯壳,因此却反给大蛇丸慢慢侵蚀。
此外他也私下跟正追踪佐助的鸣人、雏田和大和会面,把详细介绍“晓”成员的资料本送给鸣人,以作为鸣人令自己有所“领悟”、及重新寻找身分的“礼物”。鸣人他们欲逮捕兜回木叶,但兜却以替身术避开,并且表示只要他能熟练运用大蛇丸的力量,便会和鸣人认真一战。但他表示要先对付佐助,鸣人想问兜要对佐助做什么,但他却消失在众人面前。
之后的修炼中,兜完全掌控了与大蛇丸形式相近的力量,身躯似乎已经和蛇的形态产生融合,以至于外貌像大蛇丸。他在泷隐村杀人取尸体后和带土对峙时,自称已经超越二代火影和大蛇丸,将宇智波鼬、蝎、迪达拉、角都和长门秽土转生,并且以提供带土目前缺乏的战力来换取佐助交涉条件,对带土提议携手合作。带土本来因他以佐助为目标而想拒绝他。
但兜在黑绝的帮助下找到了宇智波斑的尸体并秽土转生,最后带土被迫同意。交换条件是战争结果出炉前不能与佐助碰面,以及必须接受带土的监视。由于兜对转生者的束缚力不够,于是绑架前来侦查御手洗红豆,并吸收她身上咒印的大蛇丸查克拉以强化控制力。
其后,药师兜与宇智波佐助及用别天神摆脱秽土转生的宇智波鼬交战,兜在交战后被伊邪那美击败后,被宇智波鼬用幻术控制解除秽土转生,除了宇智波斑之外,所有被秽土转生的灵魂都已解除秽土转生,但是宇智波斑知道如何脱离秽土转生的控制,在秽土转生即将解除之际,终止了与转生者之间的通灵契约,才得以继续留在战场,随后以解邪法印重生的大蛇丸解除了兜的仙人模式,取回自己的查克拉后与鹰小队同行。
药师兜这人该死,也必须死,宇智波千月决定干掉他。
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