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来到骑士队，格林成为了伟大的勒布朗-詹姆斯的队友。
作为骑士队当仁不让的老大，勒布朗?詹姆斯在当时对后生晚辈格林颇为欢迎。“对于那段经历，我感到非常荣幸，”谈起与詹姆斯的相识，格林至今记忆犹新，“对还是个菜鸟的我而言，能够和他一起打球、一起在训练中对位，是一段非常美好的回忆。我们直到现在还会发短信，他现在当然已经成为世界上最好的球员，那种看着他一步步走向巅峰的感觉很是美妙。”虽然那时候，他的作用仅仅是在开场前给队友们跳舞逗乐。他是个可爱的年轻人，但是没有能力。
勒布朗爱他，但时任骑士队主帅的迈克?布朗却并非如此。月19日，在骑士队效力了一个完整赛季，但仅仅出战20场比赛后，丹尼?格林被裁退，他的第一段NBA生涯就宣告结束了。
当然那个时候恐怕也没有人能料到，就在短短的3年后，勒布朗和丹尼?格林都不再是骑士队的一员，但他们却双双站在总决赛的舞台上，互相为敌。三年间的个中甘苦，可谓如鱼饮水冷暖自知，“从我离开克利夫兰开始，我经历了太多的事情，我必须逼迫自己变得更成熟，我学着更职业地对待每件事情，如履薄冰一般地小心谨慎，因为那时候的我已经知道，一切都急不得。”
当年在他离开骑士之前，詹姆斯已经提前去了迈阿密，那时候，他只是詹姆斯的小跟班和吉祥物，现在他们再次相逢，却成了总决赛上的死敌。他刁钻的跑位和精准的投射，成了热火全队严防死守为之胆战心惊的三分箭雨。
教练，我可以擦地板、做球童，我只想留下来
所幸的是，丹尼-费里在离开骑士后向波波维奇推荐了这位年轻人，马刺签下了他，然而他在马刺的第一段效力经历只有短短的6天时间，然而从月17日至11月23日，他一共为马刺出战2场比赛、合计9分钟，随即再次被裁。在波波维奇眼里，他什么都不会，防守不好，投篮不准，不会持球进攻，也不够聪明。
换了一般人，职业生涯可以宣告结束了，马刺都不肯留下的球员，基本可以宣布放弃治疗了。然而，格林却从马刺的一周游中看到了希望的火苗，他更加努力地训练，甚至去打年3月16日马刺终于决定与格林再度签约时，格林以为自己的磨难历程终将结束，但事实证明，他又一次高估了自己。马刺不仅一度将格林下放到NBDL的奥斯丁公牛队，还在赛季结束后再次裁掉了他，回想起那段经历连托尼-帕克都要发笑：“我们签了他、裁了他；又签了他、又裁了他；第三次他怎么还愿意来，不过好在，他展现了足够坚强的意志，要在NBA打上球不容易，而丹尼现在对我们很重要。”
然而，在第二次被马刺裁掉的时候，格林给波波维奇发了一条短信：“教练，我可以看饮水机、擦地板、当球童，做什么都可以，只求你把我留下来。”就好像三井寿对安西教练说的那句话：“教练，我想打篮球。”
冷酷无情的波波维奇终于被打动，格林成为了一个马刺人。人生总会遭遇坎坷和迷失，格雷格-奥登曾是美国中锋的希望，却被伤病折磨得瑟缩在板凳席；莫里斯曾被称为伯德接班人，白人的新希望，当时糖尿病却逼得他不得不放弃梦想；寂寞大神弗雷戴特是NCAA的传奇巨星，在NBA只能成为角色球员。