扬州城很特别，整个城池分成新城旧城两片，两城以一段城墙为界，并有大东门、小东门两座城门，因此即便是新城失守，旧城依然完整，明军得以继续坚守。
吴邦辅组织了一部虎贲与几千义勇，在城里坚持巷战，明军依托街道上的建筑，在街头小巷大挖壕沟，数百士兵防守一条街巷，给清军造成了很大的伤亡。
扬州有很多街巷都比较狭窄，清军只能派成长龙队从巷中穿过，不料巷中突然传来几声巨响，是明军的佛郎机躲在民居的楼上偷偷朝清军开火。
霰弹如同蜘蛛网一般覆盖了小巷，清军几乎无处躲避，一下被扫倒几十人。紧接着便是火铳声大作，虎贲的火铳打的又远又狠，躲在民居房顶、楼中的火铳手让清军苦不堪言，每每前进几步，都会有人被打死。
这样的一幕幕在扬州城中上演，巷战一直持续了数日，直到七天以后，新城中不再有枪炮声传来，吴邦辅身受重伤，仅带三名虎贲撤入了旧城，其余将士皆战死。
清军终于完成了对扬州旧城的包围，扬州旧城最早可追溯至五代时期的后周朝，城池历经数代加固休整，因此高大坚固，旧城三面城门皆有瓮城，且护城河十分宽阔。唯一最薄弱之处还是在旧城东面这段城墙，这段城墙由于一直在扬州城里面，连护城河都没有了，最易攻取。
果然，清军在扫清新城的明军后，开始扒掉大小东门外的房屋，准备强攻。
清军竟然还企图招降朱慈炯，使者称多铎愿意保朱慈炯一个安乐侯的爵位，善待明朝宗室，被朱慈炯当场斩了使者。