12月5日，上海派遣军主力开始行动，重点保持在丹阳、句容公路方面，击败当面之敌，进入磨盘山山脉，以一部从扬子江北岸攻击敌之背后，并切断津浦铁路及大运河。12月3日，第10军主力开始行动，以一部从芜湖方面进入南京背后，以主力击败当面之敌，进入溧水附近，特别须对杭州方面警戒。
具体部署为：上海派遣军之第16师团沿丹阳、句容、汤山公路，第9师团沿金坛、天王寺、淳化镇公路并列向南京东部攻进；天谷支队沿丹阳、镇江公路进攻镇江，尔后渡江攻击扬州，切断大运河；第13师团一部由江阴渡江攻击靖江，切断南通与扬州联系，主力沿常州、奔牛镇公路至镇江，向滁县迂回攻击，切断津浦铁路。
第10军之第114师团沿溧阳、溧水公路向南京南部攻进；第6师团沿广德、洪兰埠公路，在第114师团后，也向南京南部攻进；国崎支队沿广德、郎溪公路进占当滁，尔后渡江迂回至浦口附近，切断南京守军北退之路；第18师团经宣城向芜湖进攻，切断南京守军西退之路。
从12月3日至6日，经过四天战斗，第18师团、第9师团突破守军第83军及第66军阵地，占领句容，进至句容以西黄梅、土桥及湖熟镇一带；第114师团突破守军第72军及第74军阵地，占领溧水，进至溧水以北秣陵关、陆朗镇及江宁镇一带。
右翼天谷支队和第13师团正向镇江、靖江进攻中，左翼第6师团主力正向秣陵关前进中，国崎支队和第18师团正向当滁、宣城进攻中。日军正在对南京形成包围之势。
6日下午，第6师团一部进至外围阵地汤山镇左侧后的胡塘、大胡山附近。
唐生智急令第36师速派一个团进占麒麟门附近阵地，掩护第66军侧背，阻止该敌继续进入；令在镇江的第71军、在镇江及东昌街的第83军速向南京转移；令第2军团第41师由南京栖霞山进至乌龙山附近，掩护第71军及第83军向南京转进。
12月6日晚，蒋介石召开卫戍部队高级将领会议。他说：“南京是全国和世界关注的重心，不能轻易放弃。”又说：他不能偏处一隅，责任逼他必须离开，要求将领们服从唐生智司令长官命令，负起坚守重任。并说将调部队前来策应等。
7日晨6时，蒋介石即乘飞机离开南京，飞赴南昌，转武汉统帅部。
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