一开始的时候他颇觉新鲜，既能大碗食肉，又能分得银两。
在战国时代，这种日子多好。
但数月之后，一生正义的钟离昧发现：恒楚只知打家劫舍、四处抢掠，并没有什么打算或远图。
因此、他就萌发出脱离盗群，另寻出路的念头。
后来，钟离昧随桓楚在和州郡抢掠时正巧遇上项羽率军攻城。
他素知项羽之名，又早就听人说过项羽仗义豪侠，很有作为。
于是、他便利用在此相遇的机会，连夜装成老百姓来观察项羽。
当他亲眼目睹了项羽的千古无二后，视士卒如弟兄的作风，也看到了项羽的部队纪律严明，不似那帮强盗的行为。
便经比较后，他就知道项羽是个做大事的人，桓楚仅仅是个盗匪，不能与项羽相比。
于是、他当机立断，决定在此投奔项羽。
起初，钟离昧去投奔项羽时，项羽的态度很冷淡。
跟对待韩信一样。
项羽问钟离昧：“你是不是挨了饿，想到我的队伍中找饭吃？”
钟离昧哈哈大笑而，回答说：“我在桓楚手下打家劫舍，并不愁衣食，只是他只知抢掠和盗窃，并无大志。
我听说项羽将军是位贤明之人，因此前来投奔，为将来的前程愿效死力。”
项羽怀疑着问：“你能跟我打仗吗？”
钟离昧丝毫没有犹豫地回答：“将军指到哪里，我愿打到哪里，愿为将军先锋。”
项羽见钟离昧也是身材魁梧，体魄健壮，出语忠恳之人，于是、就把他留了下来。
从此，钟离昧弃盗为良，为项羽打江山。
第一次派遣钟离昧作为大将进兵攻城。
钟离昧率部一路杀将而来，首先攻取了城池。
在项羽手下多年，为项羽立下了悍马功劳，是项羽的巩固之臣。
当年，钟离昧也是个莽夫，但是、每次在出兵的时候，那个老头范增便告诫钟离昧说：“克敌在勇，全胜在谋。
昔日，关羽号万人敌，却被吕蒙所破，是因为关羽无谋。你应该深深引以为戒。”
所以，痛改前非的钟离昧，往往以奇兵出其不意地突入，毁其所架之物，攻其所守之城。
往往敌军都支持不住，遣使投降而过。
因为钟离昧的勇猛敢战，这是他这辈子戎马生涯的最大特点，并贯穿于历次重大战役。
在他投奔不久时，项羽率军渡江北上，在长江边与秦军大战的战役中，面对着秦朝水军严密防守，而钟离昧则乘一小船在激流中冒着乱箭挥戈勇进，纵身登岸，冲入敌阵，左右冲突如入无人之境。
因此、项羽即挥军登岸，秦军纷纷溃退。
项羽乘胜率军过了江。
而韩信，虽然善于用兵，但是不善于自己冲锋陷阵，但是项羽最喜欢地就是冲锋陷阵的人！
因此，韩信没有被提拔，而钟离昧在项羽手下却得到了重用！升为了大将！
因为两人在项羽军中待遇相差甚大，所以，韩信和钟离昧的关系非常好。、
升为项羽五虎大将的钟离昧，也非常地照顾韩信。
但是、想升韩信做头目，还是得项羽同意，所以，虽然钟离昧对着韩信照顾地很，但是韩信却一直都是个小兵！
因此，最后韩信眼看霸王不会用他，所以便最终逃离了项羽帐下，效力于刘邦。
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