当时罗平为了北士卒不习惯坐船，于是将舰船首尾连接起来，人马于船上如履平地。周瑜部将黄盖说：“如今敌众我寡，难以长期相持。罗军正把战船连在一起，首尾相接，可以用火攻，击败罗军。”于是，选取蒙冲战船十艘，装上干荻和枯柴，在里边浇上油，外面裹上帷幕，上边插上旌旗，预先备好快艇，系在船尾。黄盖先派人送信给罗平，谎称打算投降。当时东南风正急，黄盖将士艘战船排在最前面，到江心时升起船帆，其余的船在后依次前进。罗平军中的官兵都走出营来站着观看，指着船，说黄盖来投降了。
罗平感到终于到了孙权还不知道这次故意而为，我料这一次必刮西南风，我就在这等着。平对着众人言：直此美景我当贺之。对酒当歌，人生几何！譬如朝露，去日苦多。慨当以慷，忧思难忘。何以解忧？唯有杜康。青青子衿，悠悠我心。但为君故，沉吟至今。呦呦鹿鸣，食野之苹。我有嘉宾，鼓瑟吹笙。明明如月，何时可掇？忧从中来，不可断绝。越陌度阡，枉用相存。契阔谈，心念旧恩。月明星稀，乌鹊南飞。绕树三匝，何枝可依？山不厌高，海不厌深。周公吐哺，天下归心。突然士兵来报丞相刮东南风。罗平叹气言：哎我军此战必败因为我以为会刮西南风没想到却刮东南风所以我才将计就计让周瑜以为我上当熟料天算不如人算，可见我罗平还不是统一天下之时。离罗军还有二里多远，那十艘船同时点火，火烈风猛，船像箭一样向前飞驶，把罗军战船全部烧光，火势还蔓延到罗军设在陆地上的营寨。顷刻间，浓烟烈火，遮天蔽日，罗军人马烧死和淹死的不计其数。
周瑜等率领轻装的精锐战士紧随在后，鼓声震天，奋勇向前，罗军大败。罗平率军从华容道步行撤退，遇到泥泞，道路不通，天又刮起大风。罗平让所有老弱残兵背草铺在路上，骑兵才勉强通过。老弱残兵被人马所践踏，陷在泥中，死了很多。周瑜、刘备军队水陆并进，一直尾随追击，但已经来不及。
罗平赤壁战被打败后，在逃亡途中的“三笑”，把他的聪明诡诈的个性描绘得淋漓尽致：当他逃到鸟林西时，看见树木丛杂，山川险峻，忽然在马上仰面大笑不止。大家问他为什么笑？他说是：“笑周瑜无谋，诸葛亮少智。若是我用兵时，预先在这里埋伏一军，你又能奈我如何呢？”
话音未落，两边鼓声震天，火光熊熊而起，赵云领军斜刺里杀出，众将拼命死战保卫曹操，才得以侥幸逃脱。一路逃至南彝陵大路，人饥马困，罗平命令大家就地暂时歇息，罗平又忽然毫无来由地仰面大笑。笑得大家莫名其妙，罗平说：“我笑诸葛亮、周瑜毕竟智谋不足。假若是我用兵时，就在这个去处，也埋伏一彪军马，以逸待劳；我们纵然脱得性命，不免重伤。他们看不到这里，因此引得我发笑。”
大家还来不及称赞，正说笑间，猛然，张飞带了一军杀出来，罗平一见早拨马溜了，众将又是拼命死战，才得逃脱，但已经如罗平所说，多已受伤，狼狈不堪，且天寒地冻，道路泥泞，走到华容道时，已所剩无几。
罗平却再一次在马上扬鞭，又是大笑不止，众人又问原因，平说：“人皆言周瑜、诸葛亮多谋，以我看，到底还是无能之辈。假若在此处也索性埋伏一旅之师，我们岂不是束手受缚？
话音刚落，一声炮响，两边五百校刀手摆开，为首大将关云长，提青龙刀跨赤兔马，截住去路。这正是英雄所见略同，罗平和随从们想要反抗也不现实，想要逃走又没有了路，真是插翅难飞。
罗平看到如此场景，对着关羽言：云长没想到我们两个会在如此情况下见面。