一九二九年，杜月笙创办中汇银行，涉足上海金融业。通过结交金融界徐新六、陈光甫、唐寿民等著名人士，他的银行业务颇为兴旺
一九三零年起，杜月笙在家乡买地五十亩，大兴土木，起造杜家祠堂。一九三一年六月八rì至十rì，举行家祀落成典礼和“奉主入祠”典礼。蒋介石亲送匾额“孝思不匮”祝贺。仪仗队有五千人之众，自法租界杜公馆出发，长达数里，巡捕开道，鼓乐震夭。杜祠开酒席三rì，每rì千桌。包括淞沪jǐng备司令熊式辉、上海的市长张群等在内的党国要人都送了匾额。排场之大，靡费之巨，极一时之盛。席尽人散后，这个豪华的祠堂就成了远东最大的地下毒品加工厂。
一九三二年，杜月笙开始组织恒社，一九三三年二月二十五rì，举行开幕典礼。杜月笙自任名誉理事长。社名取“如月之恒”的典故（《毛诗.小雅.天保》序云：天保，下报上也，君能下下，以成其政；臣能归美，以报其上焉），名义上是民间社团，以“进德修业，崇道尚义，互信互助，服务社会，效忠国家”为宗旨，实际上是帮会组织。杜月笙借此广收门徒，向社会各方面伸展势力。恒社初成立时，有一百三十余人，到一九三七年达五百二十余人，海市党部、上海市社会局、新闻界、电影界等许多方面的人士都参加进来。一九三四年，杜月笙任地方协会会长。
一九三七年七月，rì本帝国主义发动卢沟桥事变，八月，又发动进攻上海的八一三事变。上海人民与全国人民一样，投入英勇悲壮的抗rì斗争中。在全国人民抗rì要求推动下，杜月笙参加了上海各界抗敌后援会，任主席团成员，兼筹募委员会主任。他参与劳军活动，筹集大量毛巾、香烟、罐头食品，送到抗敌后援会。他弄到一些军中急需的通讯器材、装甲保险车送给**将领。他应八路军驻沪代表潘汉年的要求，将从外国进口的一千副防毒面具，赠送给八路军使用。
一九三七年，上海沦陷后，杜月笙拒绝rì本人的拉拢，于十一月迁居香港。在香港，他利用帮会的关系，继续活动。他担任中国红十字会副会长、赈济委员会常务委员和上海党政统一工作委员会主任委员，从事情报、策划暗杀汉jiān等活动。其中最著名的是，他在上海的门徒协助军统特务刀劈了大汉jiān、伪上海市长傅筱庵。一九四零年他组织人民行动委员会，这是在支持下的中国各帮会的联合机构，杜月笙为主要负责人，由此实际上成为中国帮会之总龙头。
一九四一年十二月太平洋战争爆发以后，杜月笙迁居chóng qìng，建立恒社总社，向大后方发展势力。他组织中华贸易信托公司、通济公司等，与沦陷区交换物资，借此中饱私囊。抗rì战争胜利以后，杜月笙于一九四五年九月初返回上海、收割旧部，重整旗鼓。这时，由于租界已被收回，势力可以公开活动，帮会的作用不再像以前那么重要。一九四六年十二月，上海参议会选举议长，杜月笙经过多方活动，虽然以最高票当选议长，但因不那么支持他，所以，他当选后马上辞职。此后，他致力于向工商、金融、交通、文化、教育、新闻等各业中发展势力，担任各种各样的董事长、会长、常务董事、校董达六七十个。
一九四八年chūn，他参加国民zhèng fǔ召开的“行宪国大”，捧蒋介石当总统。蒋介石为了挽救严重的财政危机，派蒋经国到上海实行市值改革，发行金圆券，要求民间将所持法市外币及金银一律兑换成金圆券。杜月笙的儿子杜维屏没有完全照办，被蒋经国以投机倒把罪逮捕，后被判了六个月的徒刑。经过此事，杜月笙明白自己在上海大势已去。一九四九年四月，人民解放军在解放战争中连获大胜，上海解放指rì可待。五月一rì，杜月笙携家仓惶逃往香港。一九五一年八月十六rì在香港病逝，终年六十三岁。
在大陆的报刊、籍中，人们常看到有关旧上海青帮头目杜月笙的文字，大多述及他的种种劣迹，间或提到，杜讲义气，有骨气，在抗战中作了一些贡献。也许这也是污点斑斑的黑社会头子人生的另一面。《běi jīngrì报》刊文，请《海内与海外》杂志社编辑部副主任朱小平对这位传奇人物在抗rì战争的贡献进行了解读。
文章称，杜月笙是旧中国上海青帮（亦称安清帮）的大头目。蒋介石在一九二七年“四.一二”政变中夺取政权，杜月笙在政变中起了关键的作用，雇用流氓为上海总工会送锦旗放烟雾、诱骗杀害总工会委员长、**党员汪寿华等，致使上海总工会八十万会员群龙无首，数千工人猝不及防被蒋介石杀害。作为旧上海黑社会的大头目，杜月笙身上有很多污点，但是，他也并非漆黑一团。在抗战中，他曾多年担任中国红十字会副会长，做过一些有益的慈善事业，特别是他任副会长时正值抗战前后，于救助伤兵输送物资、建立抵抗部队，做出了贡献。文章认为，杜月笙在抗战中大致有四大贡献。
参加抗战。尽管戴笠一生以与**作斗争为己任，但在抗战中，他的思想倾向基本属于黄埔系中主战的少壮派军人阵营，在这一点上，“人之爱国，谁不如我”的杜月笙与他是一致的。两人本来即为挚友，在抗rì这一点上又有共识，所以两人商定在上海建立一支一万人的武装游击部队，以帮会和工人为基础，配合正规军作战，并负责肃谍防jiān等工作。杜月笙自己出钱捐赠了五千支快慢机手枪，又利用自己的影响，动员了帮会成员、工人、学生、店员、失业青年入伍。十月，这支仅以一月时间仓促成立的游击部队，在上海南市和苏州河两岸配合正规军与rì寇作战，尽管作战力差，但大多成员异常英勇顽强，为中华民族抗战作出了牺牲。据事后统计：别动队战死兵共一千五百人以上，受伤五百余人。据说，杜月笙颇为悲痛，他不是心疼钱，而是哀怜那些为国捐躯的青年，其中很多人是他的徒弟
一九三八年chūn，中国红十字会总会理事室迁移香港，杜月笙亲自主持工作，并设立总办事处，以接受海外捐助的物资，并同时筹措救护事业的经费。可以说，杜月笙此时是非常辛劳的。当时，zhèng fǔ还设有zhōng yāng赈济委员会。“八.一三”抗战后，蒋介石安排杜月笙为该会常委，负责粤、桂、闽三省称第九救济区工作。为了工作方便，杜月笙将第九救济区办事机关与中国红十字会机关合设于香港九龙柯士甸道他的宅寓也在此，并在香港最大的饭店辟有房间，专与各方接触。当时，海外侨胞对抗战捐助的物资及对难民的救济品，都由杜月笙接收运往汉口或chóng qìng。同时，杜还负责与戴笠合作布置向沦陷区搜集情报及锄jiān策反工作。据说，上海另一帮会头目张啸林投敌被暗杀，也与杜月笙有关。另外，轰动中外的高宗武、陶希圣脱离汪伪集团，并公布“汪伪密约”，也是杜月笙与戴笠共同策反的。
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