逃台初期，蒋介石曾以“改造国民党”为由，铲除了cc系等党内异己。但是，旧的矛盾解决后，新的问题又不断出现，国民党内的权力斗争一直没有间断。对于党内异己势力，蒋介石的做法是软硬兼施，不择手段，坚决打击。其中最著名的就是吴国桢事件和孙立人事件。
还在一九四八年上海的市长任内时，吴国桢就与太子蒋经国发生冲突。当时，为了挽救面临崩溃的经济，整顿rì益混乱的经济秩序，同时也为了给蒋经国培养rì后接班的资本，蒋介石派蒋经国赴上海出任经济督导员。蒋经国年轻气盛，用铁腕手段坚决打击不法投机商人，引起了外界许多非议和上海商界的反弹。对蒋经国的做法，市长吴国桢有不同的看法。他认为经济问题需要用经济手段解决，政治上的高压于事无补。两个月后，蒋经国上海“打虎”失败，事后却将失败的原因归咎于吴国桢的不合作。到了台湾后，蒋经国掌握特务大权，对岛内民众滥捕乱杀，大搞白sè恐怖，又引起了受过美国教育的吴国桢的不满，时常利用省主席的职权对蒋经国进行牵制。此外，吴国桢在举办台湾县市政权选举等方面也与蒋氏父子的看法不合。双方矛盾越积越深，尤其是吴国桢与蒋经国的暗中较劲rì益公开化，经常在蒋介石面前发泄对蒋经国的不满，甚至说蒋经国“仗势越权，必将成为人民仇恨的焦点”。
在五十年代初，蒋介石有求于美国，因此对于吴国桢尚能容忍。随着美台关系的加强，吴国桢被蒋介石用于向美国示好、拉关系的作用已经不大，于是，在吴国桢与蒋经国的争权中，蒋介石开始公开偏袒蒋经国，排斥吴国桢。据说，蒋介石还曾想制造车祸暗害吴国桢。在这种情况下，吴国桢自感已成蒋氏父子的眼中钉，难以继续在台湾立足，乃于一九五三年四月以“健康欠佳”为由辞去台湾的省zhèng fǔ主席职务，远赴美国。但老父幼子却被留作人质，不准同行。一九五三年十一月，蒋介石以“蒙混舞弊，不尽守责”罪名突然免去了“总统府”秘长王世杰的职务。王与吴国桢关系十分密切，王下台后，从台湾传出他曾擅自批准吴国桢套购外汇十二万美元的消息，实际上是影shè吴“携资外逃”，台湾当局并要求他尽速返台。吴国桢认为这是蒋氏父子蓄意陷害，于是拒绝返台，并致函要求国民党辟谣。在得不到国民党的答复后，吴又想在台湾报纸刊登澄清广告，但居然没有一家台湾报纸同意刊登。于是，吴国桢决定向蒋氏父子发难。一九五四年二月七rì，吴国桢接受美国一家电视台的专访，批评国民党“一党专政”，称如不从速实行mín zhǔ，台湾难以得到美国等西方国家的支持；并表示他出走美国完全是因为与蒋氏父子政见不合，不为所容。此言一出，即在美国引起巨大反响。一周以后，吴国桢再接受美国一家通讯社记者采访，指责蒋介石任人唯亲，排斥异己，独断专行；国民党钳制言论，大搞特务政治，并要求彻底清查国民党的经费来源。蒋介石闻言恼羞成怒，除组织岛内舆论进行围剿外，并于三月十七rì以“总统”名义发布命令，指吴国桢“背叛国家，污蔑zhèng fǔ，分化**，挑拨zhèng fǔ与人民及侨胞与祖国的关系，居心叵测”，网罗了十三条罪状，宣布解除吴国桢所有职务，开除党籍；对于有关“违法渎职”罪行，将彻底查办。台湾当局并向美国zhèng fǔ提出引渡吴国桢回台的求，但遭美国拒绝。
吴国桢接触中国外交事务始于其归国不久，他曾任外交部江苏特派交涉员公署秘兼交际科长、外交部第一司副司长兼条约委员会委员等职，初步积累了从事外交工作的经验。一九四二年十二月，在我国已与英美等国结盟共同反抗rì德意法西斯，外交活动十分频繁之际，吴国桢被任命为国民zhèng fǔ外交部政务次长，兼任蒋介石侍从室秘。其时，外交部长宋子文常驻美国，吴国桢肩负辅佐宋子文掌理战时外交的重任，曾一度对外暂代部务。其间，他参与主持了中美、中英新约签署、筹组联合国、争取国际军事政治援助等一系列重要的外交活动，参加了接待美国副总统华莱士访问中国等重大外交接待任务，并负责处理外交部rì常的外交活动，见证了战时中国争取美英支持和大国地位的外交活动。一九四五年八月，吴国桢奉命以国民zhèng fǔ外交部次长身份，与法国临时zhèng fǔ驻华使馆代办戴立堂在chóng qìng签署《收回广州湾法国租借地专约》，宣告了法国强租广州湾历史的终结。
一九四五年八月，吴国桢被任命为中国国民党zhōng yāng宣传部长，主持国共内战期间的对外宣传。一九四九年一月，蒋介石被迫宣布“引退”。吴国桢也称病辞去了上海特别市市长职务，表示与蒋介石共进退。随后，吴国桢随同国民zhèng fǔ撤退至台湾。七月，逃到台湾的蒋介石为了稳住局势，设立了‘总裁办公室‘，掌理台岛内外事务。‘总裁办公室‘下分九个组，吴被任命为第二组组长，负责经济财政金融等问题的研究与建议事项，同时兼任“总裁办”外交组副组长，主要负责对美事务。他曾随同蒋介石访问菲律宾和韩国，并先后协助蒋介石以国民党总裁身份与菲总统季里诺、韩国总统李承晚共同发表‘联合声明‘，倡导组织远东**联盟，以‘抵抗‘共产势力的威胁。一九四九年八月五rì，美国zhèng fǔ发表‘中美关系‘白皮，将丢失大陆的责任全部归罪于国民党政权及蒋介石集团的**无能。这极大冲击了台湾政局和美蒋关系，被称为是给国民党这口棺材钉上了最后一个“钉子”。国民党内群情激愤，很多人主张要公开与美国当局辩论。吴国桢主持外交组进行研讨，提出了三点‘应对‘方针：第一，白皮已成过去，此后美国对华政策与战略必将有所变更，对此宜持冷静态度；第二，国民党应于短时期内在若干区域厉行改革，在较能作战之区域作若干军事能力上之表现，此为目前一切宣传成功所不可缺乏的条件；第三，民间舆论对白皮所指责事实有所辩正时，国民党及‘zhèng fǔ‘不宜阻止，但不论辩正或批评，均有一致观点。这些意见均为蒋介石采纳。八月十六rì，国民zhèng fǔ发表了由蒋亲自审定的声明，一方面表示对‘白皮‘中许多问题‘持严重异议‘，‘将于适当时期对它作详切之声明‘；另一方面又强调两国不能因过去问题的辩论而影响互相间的“传统友谊‘及‘共同目标”，希望美国捐弃前嫌，继续援华。此举稳定了当时的美蒋关系，使国民党在台湾的统治逐渐稳定下来。
“吴国桢事件”告一段落后，吴国桢受聘於《芝加哥论坛报》担任远东问题顾问。一九六六年，吴国桢于美国佐治亚州萨凡那阿姆斯特朗大学任东方历史和哲学教授，直到退休。在美国期间，吴国桢著有各种著作，其中包括详细分析中国神话与早期历史的《中国的传统》）一。一九八四年六月六rì，因心脏病病故于美国佐治亚州萨凡那寓所，终年八十一岁。死讯传到台湾，再次引起极大震荡，《雷声》、《夏cháo》等刊物借机大做文章。作家刘宜良生前一度有意撰写“吴国桢传”，但是尚未写作，刘宜良便被国防部情报局局长汪希苓授意竹联帮成员陈启礼、董桂森、吴敦等人暗杀于旧金山。一九八四初年曾接受《蒋经国传》作者江南的采访，披露了大量当年与蒋氏父子尤其是与蒋经国的恩怨情仇。一九八四年曾决定应邓颖超、杨仁静的邀请，于九月回国，参加国庆大典，未及成行，同年六月卒于美国萨凡纳市。一九五零年八月七rì时任台湾的省主席吴国桢的头像曾经刊载在《时代周刊》的封面。
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