最后，丰臣秀吉终于如愿以偿，进入远江国（今静冈县）的松下嘉兵卫家中帮佣。
丰臣秀吉的第一件工作就是帮主人拿拖鞋。
由于去武士家工作是他的最大愿望，因此丰臣秀吉工作勤奋，没多久即受到嘉兵卫的重视，将他提拔为出纳管理员。然而好景不长，他的能干与勤奋受到同事的嫉妒，一大群人经常在嘉兵卫的面前中伤丰臣秀吉，尽管嘉兵卫再三保护他，但阻止不了众人的诽谤，终于在嘉兵卫善意的说明原委之后遭到解雇。
丰臣秀吉在松下嘉兵卫家里工作四年，虽然遭受解雇，但是他仍然感谢嘉兵卫对他的提拔与呵护。后来，丰臣秀吉称霸天下之后，他派人去寻找松下嘉兵卫，在远江国久能地方赐给他三万一千石的领地，并任他为大名。
1554年，二十二岁的丰臣秀吉回到尾张国，投奔到尾张的领主织田信长麾下。
以足轻的身份成为了织田氏的家臣。最初丰臣秀吉也只是打杂的仆役，但他的聪明才智得到织田信长的赏识，逐步由仆役升格成为下级武士。深得织田信长喜爱，在织田家的地位不断提升。
1560年，丰臣秀吉成为织田家的足轻组头（临时征集的农民兵小队长），并参加了著名的桶狭间合战。
战后因其功绩，信长将浅野长胜的养女宁宁许配给他。
1561年，二十五岁的丰臣秀吉与宁宁结婚。
讨杀了今川家督今川义元后，织田信长与从今川独立的松平元康（后来的德川家康）结盟，以稳定东部防线，而后回过头来向北攻略美浓国的斋藤义龙。
永禄九年（1566年），在多次进攻斋藤义龙失利后，织田信长决定修筑墨俣城，但猛将柴田胜家与佐久间信盛先后失利。
丰臣秀吉临危授命，他在取得蜂须贺正胜帮助的情况下成功完成任务，传说墨俣城一夜筑城，进一步得到织田信长赏识，为后世所称道。
这里都体现了丰臣秀吉年轻时，从事商业的头脑和对各种建造技能的熟悉。
修筑墨俣后，织田信长将居城迁往离美浓更近的小牧山城（此前在清洲城）。
不久美浓发生竹中半兵卫，以十七骑轻取稻叶山城（斋藤居城）的事件，事后半兵卫放弃稻叶山城。
此事后，丰臣秀吉以“三顾”之礼将半兵卫召至麾下，并借半兵卫之力招降美浓三人众（稻叶一铁、安藤守就、氏家卜全）。
从这里看出来，丰臣秀吉平时不是在斗蟋蟀和玩小姐，而是在看大夏国的《孙子兵法》。
次年，织田信长出兵稻叶山城，在众叛亲离的情况下，斋藤龙兴兵败被俘。
此后信长迁居岐阜城（即稻叶山城），并开始在“天下布武”的名义下开始了统一日本的战争。
这里可以看出，丰臣秀吉是一个有远大军事报复的政客，而远远不是小人讥笑的“猴子”。
所以一个人不放弃自己的信念，发挥自己的特点，他就能最终完成自己的夙愿。
我们看一个人的成功历程，而不可能仅仅看一个人成功的表面。毕竟每个人的道路不一样，成长经历不一样，事实上用到的技能和手段不一样，我们如何去掌控一种新技术和新理念才是关键。
这里我们要说的是，先认清楚自己，再看清楚身边的世界，然后才是一个人最初起步的。
永禄十一年（1568年），前征夷大将军足利义辉（被三好氏杀害）之弟足利义昭来到美浓国寻求援助，于是织田信长便以援助将军家为名出兵上洛。
同年，丰臣秀吉改藤吉郎为木下秀吉。在打败三好家之后足利义昭被拥立为将军。
随后织田信长又以违抗将军命令为由，出兵越前国朝仓家，织田信长征朝仓义景因浅井长政突袭被迫撤退时，中途在金崎得到盟友浅井长政的背叛的暗示，在撤退途中受到浅井军攻击，此战丰臣秀吉负责殿后，保护织田信长和德川家康安全撤离。历史上称之为“金崎殿后”。
丰臣秀吉最终作为织田氏的首席家老之一不是没有道理的。
毕竟他呈现的是一种能力。